Química Orgánica

La química orgánica estudia los compuestos del carbono, que forman la base de todos los seres vivos. Su importancia radica en la diversidad estructural y funcional de estos compuestos.

Video: Introducción a la Química Orgánica

Imagen: Estructura del carbono y hibridación

El Átomo de Carbono

Propiedades fundamentales

• Configuración electrónica: 1s² 2s² 2p²
• Tetravalencia: Forma 4 enlaces covalentes
• Catenación: Capacidad de unirse consigo mismo
• Versatilidad: Enlaces simples, dobles y triples

Hibridación del carbono

Clasificación de Hidrocarburos

Hidrocarburos saturados (alcanos)

Fórmula general: CₙH₂ₙ₊₂

Características: Solo enlaces simples C-C

Nomenclatura de alcanos lineales

Radicales alquilo

• Metilo: -CH₃
• Etilo: -C₂H₅
• Propilo: -C₃H₇
• Isopropilo: -CH(CH₃)₂
• Butilo: -C₄H₉
• ter-Butilo: -C(CH₃)₃

Reglas de nomenclatura IUPAC

Encontrar la cadena más larga de carbonos Numerar para dar los números más bajos a los sustituyentes Nombrar los sustituyentes alfabéticamente Usar prefijos (di-, tri-, tetra-) para sustituyentes repetidos

Ejemplo: 3-etil-2-metilhexano

CH₃-CH(CH₃)-CH(C₂H₅)-CH₂-CH₂-CH₃

Isomería en alcanos

Isomería estructural

• Butano (C₄H₁₀): 2 isómeros
• Pentano (C₅H₁₂): 3 isómeros
• Hexano (C₆H₁₄): 5 isómeros
• Heptano (C₇H₁₆): 9 isómeros

Hidrocarburos insaturados

Alquenos

Fórmula general: CₙH₂ₙ

Grupo funcional: C=C (enlace doble)

Nomenclatura: Cambiar -ano por -eno

Ejemplos de alquenos

• Eteno (etileno): C₂H₄
• Propeno: C₃H₆
• 1-Buteno: CH₂=CH-CH₂-CH₃
• 2-Buteno: CH₃-CH=CH-CH₃

Alquinos

Fórmula general: CₙH₂ₙ₋₂

Grupo funcional: C≡C (enlace triple)

Nomenclatura: Cambiar -ano por -ino

Ejemplos de alquinos

• Etino (acetileno): C₂H₂
• Propino: C₃H₄
• 1-Butino: CH≡C-CH₂-CH₃

Hidrocarburos aromáticos

Benceno (C₆H₆)

• Anillo hexagonal con enlaces deslocalizados
• Todos los carbonos sp² hibridados
• 6 electrones π deslocalizados
• Especial estabilidad (aromaticidad)

Derivados del benceno

• Tolueno: C₆H₅-CH₃
• Fenol: C₆H₅-OH
• Anilina: C₆H₅-NH₂
• Ácido benzoico: C₆H₅-COOH

Grupos Funcionales

Alcoholes (-OH)

Clasificación

• Primario (1°): C-OH unido a 1 carbono
• Secundario (2°): C-OH unido a 2 carbonos
• Terciario (3°): C-OH unido a 3 carbonos

Nomenclatura

Agregar el sufijo -ol al nombre del alcano

Ejemplos

• Metanol: CH₃OH
• Etanol: C₂H₅OH
• 2-Propanol (isopropanol): CH₃-CHOH-CH₃
• 2-Metil-2-propanol: (CH₃)₃COH

Éteres (R-O-R')

Nomenclatura

• Común: alquil alquil éter
• IUPAC: alcoxialcano

Ejemplos

• Éter dietílico: C₂H₅-O-C₂H₅
• Éter metil ter-butílico: CH₃-O-C(CH₃)₃

Aldehídos (-CHO)

Características

• Grupo carbonilo terminal
• Nomenclatura: sufijo -al
• El carbono del grupo formilo es siempre C-1

Ejemplos

• Formaldehído (metanal): HCHO
• Acetaldehído (etanal): CH₃CHO
• Benzaldehído: C₆H₅CHO

Cetonas (R-CO-R')

Características

• Grupo carbonilo entre dos carbonos
• Nomenclatura: sufijo -ona
• Numerar para dar el número más bajo al carbonilo

Ejemplos

• Acetona (propanona): CH₃-CO-CH₃
• Metil etil cetona (butanona): CH₃-CO-C₂H₅
• Benzofenona: C₆H₅-CO-C₆H₅

Ácidos carboxílicos (-COOH)

Características

• Grupo carboxilo terminal
• Nomenclatura: ácido + nombre del alcano + -ico
• El carbono carboxílico es siempre C-1

Ejemplos

• Ácido fórmico (metanoico): HCOOH
• Ácido acético (etanoico): CH₃COOH
• Ácido benzoico: C₆H₅COOH

Ésteres (R-COO-R')

Nomenclatura

alquilo + nombre del ácido terminado en -ato

Ejemplos

• Acetato de etilo: CH₃-COO-C₂H₅
• Benzoato de metilo: C₆H₅-COO-CH₃

Aminas (R-NH₂, R₂NH, R₃N)

Clasificación

• Primaria: R-NH₂
• Secundaria: R₂NH
• Terciaria: R₃N

Ejemplos

• Metilamina: CH₃NH₂
• Dimetilamina: (CH₃)₂NH
• Trimetilamina: (CH₃)₃N
• Anilina: C₆H₅NH₂

Isomería

Isomería estructural

Isomería de cadena

Diferente esqueleto de carbono

Ejemplo: butano vs. 2-metilpropano

Isomería de posición

Diferente posición del grupo funcional

Ejemplo: 1-propanol vs. 2-propanol

Isomería de función

Diferentes grupos funcionales

Ejemplo: éter dietílico vs. 1-butanol (C₄H₁₀O)

Estereoisomería

Isomería geométrica (cis-trans)

En alquenos con sustituyentes diferentes

• Cis: Grupos iguales del mismo lado
• Trans: Grupos iguales en lados opuestos

Isomería óptica

Presencia de carbono asimétrico (quiral)

• Enantiómeros: Imágenes especulares no superponibles
• Actividad óptica: Rotación del plano de luz polarizada

Reacciones Orgánicas

Reacciones de alcanos

Combustión

CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O

Ejemplo: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

Halogenación

R-H + X₂ → R-X + HX (con luz o calor)

Ejemplo: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Reacciones de alquenos

Adición de hidrógeno (hidrogenación)

C=C + H₂ → C-C (con catalizador)

Ejemplo: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

Adición de halógenos

C=C + X₂ → C-C con X en cada carbono

Ejemplo: C₂H₄ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Adición de haluros de hidrógeno

C=C + HX → C-C con H y X

Regla de Markovnikov: H se adiciona al carbono con más H

Adición de agua (hidratación)

C=C + H₂O → alcohol (con catalizador ácido)

Ejemplo: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

Reacciones de alcoholes

Oxidación

• Alcohol 1°: alcohol → aldehído → ácido carboxílico
• Alcohol 2°: alcohol → cetona
• Alcohol 3°: no se oxida fácilmente

Deshidratación

R-OH → alqueno + H₂O (con H₂SO₄ concentrado y calor)

Ejemplo: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

Reacciones de ácidos carboxílicos

Esterificación

R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂O

Ejemplo: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Neutralización

R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O

Hidrólisis de ésteres (saponificación)

R-COO-R' + NaOH → R-COONa + R'-OH

Polímeros

Polímeros de adición

Polietileno

n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ

Polipropileno

n CH₂=CH-CH₃ → (-CH₂-CH(CH₃)-)ₙ

PVC

n CH₂=CHCl → (-CH₂-CHCl-)ₙ

Polímeros de condensación

Poliésteres

ácido dicarboxílico + diol → poliéster + H₂O

Poliamidas (Nylon)

ácido dicarboxílico + diamina → poliamida + H₂O

Ejemplos Resueltos

Aplicaciones

Industria petroquímica

• Combustibles (gasolina, diésel, queroseno)
• Materias primas para plásticos
• Disolventes industriales

Industria farmacéutica

• Síntesis de medicamentos
• Principios activos orgánicos
• Excipientes y formulaciones

Industria alimentaria

• Conservantes (ácidos orgánicos)
• Aromas y sabores (ésteres)
• Edulcorantes artificiales

Materiales

• Plásticos y polímeros
• Fibras sintéticas
• Adhesivos y resinas

Química verde

• Biocombustibles (bioetanol, biodiésel)
• Polímeros biodegradables
• Síntesis con reactivos menos tóxicos

Bioquímica

• Carbohidratos (glucosa, celulosa)
• Lípidos (ácidos grasos, triglicéridos)
• Proteínas (aminoácidos)
• Ácidos nucleicos (ADN, ARN)