Examen de nomenclatura orgánica

Chuleta rápida de nomenclatura orgánica

Alcanos: CnH₂n+₂, sufijo -ano.
Alquenos: CnH₂n, sufijo -eno.
Alquinos: CnH₂n−₂, sufijo -ino.
Ciclos: ciclo + nombre (cicloalcanos CnH₂n).
Sustituyentes: metil, etil, propil; numerar la cadena principal desde el extremo más cercano a la primera insaturación o al grupo funcional principal.
La cadena principal debe contener el grupo funcional principal y el mayor número posible de enlaces múltiples.
En alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos, el localizador indica la posición del grupo funcional: propan-1-ol, propanal, butan-2-ona y ácido propanoico.

Isomería: estructural y estereo (R/S, Z/E o cis/trans).

Confusiones frecuentes

Pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano tienen la misma fórmula molecular, pero distinta conectividad.
But-1-eno, but-2-eno y 2-metilpropeno no tienen la misma posición ni el mismo esqueleto del doble enlace.
Propan-1-ol y propan-2-ol son isómeros de posición; propanal y propanona pertenecen a funciones diferentes.

Tabla de grupos funcionales

Grupo	Estructura	Ejemplo SMILES
Alcohol	Alcohol	CO
Aldehído	Aldehído	CC=O
Cetona	Cetona	CC(=O)C
Ácido carboxílico	Ácido carboxílico	CC(=O)O
Éter	Éter	CCOCC
Amina	Amina	CCN

1. Escribe la fórmula molecular de etano. (1 puntos)

Retroalimentación: Los alcanos tienen fórmula general CnH2n+2, para n=2: C2H6.

2. Selecciona la conectividad del 2-metilpropano. (1 puntos)

CH3-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-C(CH3)2-H CH3-CH2-CH(CH3)2

Retroalimentación: El 2-metilpropano es isobutano: metilo en carbono 2.

3. ¿Qué tipo de isomería presenta el siguiente compuesto: CH3-CH=CH-CH3? (1 puntos)

Cis/trans Z/E Óptica Funcional

Retroalimentación: Es un alqueno con isomería cis/trans.

4. Indica la configuración (R o S) del centro quiral en CH3-CH(Br)(Cl)-H. (1 puntos)

Retroalimentación: Siguiendo CIP: Br > Cl > CH3 > H, disposición R.

5. ¿Cuál es la fórmula general de los alquinos? (1 puntos)

Retroalimentación: Los alquinos tienen fórmula general CnH2n-2.

6. ¿Qué grupo funcional está presente en HO-CH2-CH2-OH? (1 puntos)

Alcohol Éter Ácido carboxílico Aldehído

Retroalimentación: Los grupos -OH indican que son alcoholes (diol).

7. ¿Cuál es la fórmula general de los cicloalcanos? (1 puntos)

Retroalimentación: Los cicloalcanos tienen fórmula general CnH2n.

8. ¿Cómo se llama el sustituyente CH3-? (1 puntos)

metilo etilo propilo butilo

Retroalimentación: CH3- corresponde al sustituyente metilo.

9. Selecciona la fórmula semidesarrollada del 2-metilbutano. (1 puntos)

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C(CH3)2-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

Retroalimentación: La cadena más larga tiene cuatro carbonos y el metilo está unido al carbono 2.

10. ¿Qué estructura corresponde al but-2-eno? (1 puntos)

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

Retroalimentación: El doble enlace está entre los carbonos 2 y 3 de una cadena de cuatro carbonos.

11. Selecciona la estructura del propan-2-ol. (1 puntos)

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3 CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CHO

Retroalimentación: El grupo OH está unido al carbono central, por eso es propan-2-ol y no propan-1-ol.

12. ¿Cuál es el nombre de la estructura mostrada? (1 puntos)

butanal 2-metilpropanal propan-2-ona 2-metilpropan-1-ol

Retroalimentación: El aldehído fija el carbono del grupo CHO como C1; queda un metilo en C2.

13. Selecciona la estructura del ácido propanoico. (1 puntos)

CH3-CH2-COOH CH3-COO-CH3 CH3-CH2-CHO CH3-CH(OH)-CH3

Retroalimentación: El grupo -COOH está al final de una cadena de tres carbonos: ácido propanoico.

14. ¿Qué nombre corresponde a CH3-CO-CH2-CH3? (1 puntos)

butanal butan-1-ol butan-2-ona butanoato de metilo

Retroalimentación: El carbonilo está en posición 2 y unido a dos carbonos: es una cetona, butan-2-ona.