La IUPAC en su establece en orden de jerarquía decreciente las reglas de nomenclatura para los grupos funcionales y sus prefijos.
Grupo Funcional | Estructura | Sufijo | Prefijo |
---|---|---|---|
Carboxilatos | -carboxilato/-oato | carboxilato | |
Ácidos carboxílicos | ácido -carboxílico/ácido -oico | carboxi | |
Ésteres | -carboxilato de (R)/-oato de (R) | (R)oxicarbonil | |
Haluros de ácido | haluro de -carbonilo/haluro de -oilo | halocarbonil | |
Amidas | -carboxamida/-amida | carbamoil | |
Nitrilos | -carbonitrilo/-nitrilo | ciano | |
Aldehídos | -carbaldehído/-al | formil/oxo | |
Cetonas | -ona | oxo | |
Alcoholes | -ol | hidroxi | |
Tioles | -tiol | sulfanil | |
Aminas | -amina | amino | |
Iminas | -imina | imino |
Prioridad de grupos funcionales
Cuando un compuesto tiene más de un grupo funcional, se aplican las siguientes reglas:
- El grupo de mayor prioridad se indica con sufijo (siguiendo el orden de la tabla).
- Los grupos de menor prioridad se indican con prefijos.
- La numeración comienza por el extremo más cercano al grupo principal.
Ejemplos de compuestos con múltiples grupos funcionales:
Ácido 4-hidroxibutanoico:
Contiene un grupo ácido carboxílico (-COOH) y un grupo alcohol (-OH). El ácido carboxílico tiene mayor prioridad y se indica con el sufijo "-oico". El alcohol, de menor prioridad, se indica con el prefijo "hidroxi-".
4-oxopentanal:
Contiene un grupo aldehído (-CHO) y un grupo cetona (=O). El aldehído tiene mayor prioridad y se indica con el sufijo "-al". La cetona, de menor prioridad, se indica con el prefijo "oxo-".
Ácido 4-aminobutanoico:
Contiene un grupo ácido carboxílico (-COOH) y un grupo amina (-NH2). El ácido carboxílico tiene mayor prioridad y se indica con el sufijo "-oico". La amina, de menor prioridad, se indica con el prefijo "amino-".
Características de los grupos funcionales
Los grupos funcionales confieren propiedades físicas y químicas específicas a las moléculas orgánicas:
Alcoholes (-OH)
Propiedad clave: Forman puentes de hidrógeno, aumentando la solubilidad en agua.
Ejemplo: Etanol (CH₃CH₂OH) - componente de bebidas alcohólicas, soluble en agua.
Ácidos carboxílicos (-COOH)
Propiedad clave: Comportamiento ácido, donan protones en solución acuosa.
Ejemplo: Ácido acético (CH₃COOH) - componente del vinagre, pH ácido.
Aldehídos (-CHO)
Propiedad clave: Muy reactivos con alcoholes, forman hemiacetales y acetales.
Ejemplo: Glucosa - en solución acuosa se cicla formando hemiacetales.
Amidas (-CONH₂)
Propiedad clave: Enlaces peptídicos, estabilidad, puentes de hidrógeno.
Ejemplo: Urea (NH₂CONH₂) - producto final del metabolismo de proteínas.
Cetonas (=O)
Propiedad clave: Más estables que aldehídos, polaridad moderada.
Ejemplo: Acetona (CH₃COCH₃) - disolvente común, presente en quitaesmaltes.
Ésteres (-COOR)
Propiedad clave: Aromas y sabores agradables, menos polares que ácidos.
Ejemplo: Acetato de etilo (CH₃COOCH₂CH₃) - olor a frutas, solvente de pinturas.
Aminas (-NH₂)
Propiedad clave: Comportamiento básico, capturan protones.
Ejemplo: Metilamina (CH₃NH₂) - olor a pescado en descomposición.
Nitrilos (-C≡N)
Propiedad clave: Alta polaridad, precursores de ácidos y amidas.
Ejemplo: Acetonitrilo (CH₃CN) - disolvente polar aprótico.
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