La IUPAC en su guía de nomenclatura establece en orden de jerarquía decreciente las reglas de nomenclatura para los grupos funcionales y sus prefijos.
| Grupo Funcional | Estructura | Sufijo | Prefijo |
|---|---|---|---|
| Carboxilatos | -carboxilato/-oato | carboxilato | |
| Ácidos carboxílicos | ácido -carboxílico/ácido -oico | carboxi | |
| Ésteres | -carboxilato de (R)/-oato de (R) | (R)oxicarbonil | |
| Haluros de ácido | haluro de -carbonilo/haluro de -oilo | halocarbonil | |
| Amidas | -carboxamida/-amida | carbamoil | |
| Nitrilos | -carbonitrilo/-nitrilo | ciano | |
| Aldehídos | -carbaldehído/-al | formil/oxo | |
| Cetonas | -ona | oxo | |
| Alcoholes | -ol | hidroxi | |
| Tioles | -tiol | sulfanil | |
| Aminas | -amina | amino | |
| Iminas | -imina | imino |
Prioridad de grupos funcionales
Cuando un compuesto tiene más de un grupo funcional, se aplican las siguientes reglas:
El grupo de mayor prioridad se indica con sufijo (siguiendo el orden de la tabla).
Los grupos de menor prioridad se indican con prefijos.
La numeración comienza por el extremo más cercano al grupo principal.
Ejemplos de compuestos con múltiples grupos funcionales:
Ácido 4-hidroxibutanoico:
Contiene un grupo ácido carboxílico (-COOH) y un grupo alcohol (-OH). El ácido carboxílico tiene mayor prioridad y se indica con el sufijo "-oico". El alcohol, de menor prioridad, se indica con el prefijo "hidroxi-".
4-oxopentanal:
Contiene un grupo aldehído (-CHO) y un grupo cetona (=O). El aldehído tiene mayor prioridad y se indica con el sufijo "-al". La cetona, de menor prioridad, se indica con el prefijo "oxo-".
Ácido 4-aminobutanoico:
Contiene un grupo ácido carboxílico (-COOH) y un grupo amina (-NH_2). El ácido carboxílico tiene mayor prioridad y se indica con el sufijo "-oico". La amina, de menor prioridad, se indica con el prefijo "amino-".
Características de los grupos funcionales
Los grupos funcionales confieren propiedades físicas y químicas específicas a las moléculas orgánicas:
Alcoholes (-OH)
Propiedad clave: Forman puentes de hidrógeno, aumentando la solubilidad en agua.
Ejemplo: Etanol (CH₃CH₂OH) - componente de bebidas alcohólicas, soluble en agua.
Ácidos carboxílicos (-COOH)
Propiedad clave: Comportamiento ácido, donan protones en solución acuosa.
Ejemplo: Ácido acético (CH₃COOH) - componente del vinagre, pH ácido.
Aldehídos (-CHO)
Propiedad clave: Muy reactivos con alcoholes, forman hemiacetales y acetales.
Ejemplo: Glucosa - en solución acuosa se cicla formando hemiacetales.
Amidas (-CONH₂)
Propiedad clave: Enlaces peptídicos, estabilidad, puentes de hidrógeno.
Ejemplo: Urea (NH₂CONH₂) - producto final del metabolismo de proteínas.
Cetonas (=O)
Propiedad clave: Más estables que aldehídos, polaridad moderada.
Ejemplo: Acetona (CH₃COCH₃) - disolvente común, presente en quitaesmaltes.
Ésteres (-COOR)
Propiedad clave: Aromas y sabores agradables, menos polares que ácidos.
Ejemplo: Acetato de etilo (CH₃COOCH₂CH₃) - olor a frutas, solvente de pinturas.
Aminas (-NH₂)
Propiedad clave: Comportamiento básico, capturan protones.
Ejemplo: Metilamina (CH₃NH₂) - olor a pescado en descomposición.
Nitrilos (-C≡N)
Propiedad clave: Alta polaridad, precursores de ácidos y amidas.
Ejemplo: Acetonitrilo (CH₃CN) - disolvente polar aprótico.