La isomería es un fenómeno por el cual compuestos con la misma fórmula molecular tienen diferentes propiedades físicas o químicas debido a la distinta disposición de sus átomos en el espacio o a la diferente conectividad entre ellos.

Isomería estructural

Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad de sus átomos. Existen varios tipos:

• Isomería de cadena: Diferente disposición del esqueleto carbonado (ej. butano vs. isobutano)
• Isomería de posición: Mismo grupo funcional en posiciones diferentes (ej. 1-propanol vs. 2-propanol)
• Isomería de función: Diferentes grupos funcionales (ej. etanol vs. éter dimetílico)

Butano (cadena lineal)

Isobutano (cadena ramificada)

1-propanol (alcohol primario)

2-propanol (alcohol secundario)

Estereoisomería

Los estereoisómeros tienen la misma conectividad pero difieren en la disposición espacial de sus átomos. Existen dos tipos principales:

Isomería configuracional R/S (quiralidad)

Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a cuatro sustituyentes diferentes. Estos carbonos actúan como centros quirales y pueden presentar dos configuraciones espaciales distintas, denominadas R y S según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP):

Asignar prioridades a los cuatro grupos unidos al carbono quiral (según número atómico). Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad (4) alejándose del observador. Observar el sentido (horario o antihorario) al recorrer los grupos restantes en orden decreciente de prioridad (1→2→3). Si el sentido es horario: configuración R (Rectus); si es antihorario: configuración S (Sinister).

C@@HBr&width=400&height=300&arrowdesc=&extraImageSetting=cv_off" alt="Configuración S de un centro quiral" loading="lazy" />

Ejemplo: Configuración S (sentido antihorario) con prioridades Br > Cl > CH₃ > H

Isomería geométrica Z/E y cis/trans

Ocurre cuando hay restricción en la rotación alrededor de un enlace, típicamente en:

Dobles enlaces C=C (isomería Z/E)

En los alquenos, la rotación restringida del doble enlace permite dos configuraciones posibles:

• Isómero Z (Zusammen): Los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace.
• Isómero E (Entgegen): Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace.

Isómero Z: grupos prioritarios en el mismo lado

Isómero E: grupos prioritarios en lados opuestos

Compuestos cíclicos (isomería cis/trans)

En compuestos cíclicos, la rigidez del anillo impide la libre rotación, generando isomería cis/trans:

• Isómero cis: Los sustituyentes están en el mismo lado del plano del ciclo.
• Isómero trans: Los sustituyentes están en lados opuestos del plano del ciclo.

C@HC@@HC1&width=300&height=200&arrowdesc=&extraImageSetting=cv_off" alt="Isómero cis en ciclohexano" loading="lazy" />

cis-1,2-diclorociclohexano: ambos Cl en el mismo lado

C@HC@HC1&width=300&height=200&arrowdesc=&extraImageSetting=cv_off" alt="Isómero trans en ciclohexano" loading="lazy" />

trans-1,2-diclorociclohexano: Cl en lados opuestos